1906 Allenstein - Liebstaedterstrasse (Grunwaldzka). Widok w kierunku Johannesbruecke (mostu św. Jana w dół ulicy).
Początek dzisiejszej ul. Grunwaldzkiej dał jeden z najstarszych traktów dawnego Olsztyna. Podróżowno nim w kierunku Miłakowa, ale też do Dobrego Miasta i Lidzbarka. W epoce napoleońskiej pojedyńcze budynki mieszkalne stały obok mostu św. Jana, dalej po obu stronach drogi, aż do Kaplicy Jerozolimskiej, zwartym szeregiem ciągnęły sie szopy i stodoły olsztyńskich mieszczan. Nie inaczej było jeszcze w połowie XIX w. Domy mieszkalne, a potem czynszowe kamienice, zaczęły tu wyrastać po uruchomieniu kolei. Wielkie znaczenie dla ożywienia tej części miasta miała budowa Koszar Strzelców (1884) oraz oddanie do użytku przystanku kolejowego (1885) a następnie dworca Dolne Przedmieście (1894) - Dworzec Zachodni. Dawna ul.Lipsztacka biegła od Mostu św. Jana do tego tzw. "małego dworca", przy którym znajdował się przejazd przez tory kolejowe, a więc dzisiejszą ul. Grunwaldzką i Jagiełły. Odcinek obecnej ul. Grunwaldzkiej pomiędzy odgałęzieniem Jagiełły a nasypem kolejowym, potem tunelem pod torami , nazywano Feldstrasse, od 1935 r. Mohrungenstrasse. Po wojnie zmieniono nazwy ulic, jak też numerację domów.