Sir Winston Churchill na Maderze. Jest traktowany na wyspie niemal z czcią należną świętemu, ponieważ przyczynił się do rozwoju turystyki na wyspie. Od 1949 roku regularnie przyjeżdżał tu, by malować krajobrazy, a w szczególności malutka wioskę rybacką Camara de Lobos (położona 8 km od Funchal). Pamiątkowa płyta, umieszczona na ścianie przy zatłoczonej drodze 101 na wschód od portu, upamiętnia miejsce, gdzie Churchill siadywał, aby malować widoki.
Lokalne sklepy sprzedają czaro-białe pocztówki, przedstawiające wielkiego człowieka przy pracy, z charakterystycznym dla niego cygarem i kapeluszem panama. W 1950 roku na uroczystym obiedzie w Hotelu Reids Palace brytyjska społeczność Madery podarowała Churchillowi butelkę wina (Madera), która otrzymał Cesarz Napoleon, gdy wypływał z madery na wygnanie na wyspę św. Heleny, jednak nigdy nie otworzył prezentu i wino wróciło na Maderę wiele lat później.
Nie wiadomo jak to było z tym regularnym odwiedzaniem wyspy przez Churchilla, skoro za innym przewodnikiem cyt.: 2 stycznia 1950 roku statek wycieczkowy "Durban Castle" z Churchillem na pokładzie zawinął do portu Funchal. 8 stycznia sir Winston Churchill pojawił się w Câmara de Lobos. Spoglądał z góry na port z nieodłącznym cygarem w ustach, podziwiał ciasno ustawione domki, wąskie uliczki i łodzie na brzegu. I malował. Potrafił. Namalował w sumie 570 obrazów. Na Maderze za wiele nie stworzył, bo już 12 stycznia został wezwany do kraju.