W 1990 r 2pac nagrywa płytę "This Is an E.P. Release" z grupą Digital Underground. Zaraz po tym staje sie on jej członkiem. W kolejnych latach 2pac nagrywa 12 albumów, z czego dziewięć zdobyło miano platynowej lub złotej płyty. Nagrał on także 6 filmow, między innymi : Poetic Justice, Juice, GridLock`d i Gang Related. W 1994 Tupac zostaje aresztowany za nielegalne posiadanie broni oraz Marihuany. Jego 'bandyckie życie' trwa dalej. Odsiaduje w więzieniu kare 10 dni za pobicie, po czym zostaje oskarżony o zabójstwo 2 policjantow. Zostaje uniewinniony. 7 wrzesnia dwóch nastolatków z Milwaukee zabija policjanta cytując słowa Amaru z inspiracją "Souljah Story". 30 listopada Pac zostaje pobity i postrzelony. Naszczęście wychodzi z tego cało, nagrywa kolejne płyty ...